北京時間9月16日，據ESPN記者Ramona Shelburne透露，克萊-湯普森已經和勇士開啟續約談判。

「據我了解，勇士已經與克萊-湯普森展開續約談判。」Shelburne在播客節目上說道，「這是一個緩慢的過程，他已經有一段時間符合續約資格了，但勇士之前沒有做任何事情……現在他們開始談判了。他們交換了建議，這些討論并不著急，雙方都有選擇權。他不想離開勇士……如果他今年打得更好，他會更有價值。」

美媒表示，湯普森要想留在勇士，預計要像追夢那樣同意降薪，然后簽下一份較長的合同。今年休賽期，追夢4年1億美元正式留隊。

「他們肯定對續約的想法持開放態度，因為他們已經與湯普森展開討論。我認為這份合同可能會與追夢的4年合同類似。我不知道會不會有球隊選項或者球員選項，金額也是個問題，以及如何去適應新勞資協議的限制。我知道勇士強烈希望湯普森和追夢、庫里繼續并肩作戰。」

湯普森在2019年和勇士簽下一份5年1.9億美元的合同。本賽季是合同的最后一年，價值4321萬美元。上賽季，湯普森場均21.9分4.1籃板2.4助攻，投籃命中率43.6%，三分命中率41.2%，他累計投中301個三分球，三分命中數排名聯盟第一。